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C12-14 叔烷基伯胺,PRIMENE 81-R,(CAS:68955-53-3)进一步说明
发布时间:2025-03-04 15:15:02 点击次数:160

一、结构与碳链特征

   - 结构式

       CAS:68955-53-3 对应的叔烷基伯胺为 C12-C14 叔烷基伯胺,其典型结构为 R-CH₂-NH₂,其中 R 为 C12-C14 叔烷基(如 C(CH₃)(CH₂)₁₁CH₃)。

       示例:

            C12叔烷基伯胺:(CH₃)(CH₂)₁₁CH₃)C-CH₂-NH₂

            C14叔烷基伯胺:(CH₃)(CH₂)₁₃CH₃)C-CH₂-NH₂

   - 碳链影响

       C12-C14 碳链:

            疏水性适中,适合表面活性剂应用。

            支链结构降低分子间作用力,熔点低于直链同系物。

            空间位阻大,影响反应活性但增强热稳定性。


二、合成原理

   - 主要方法

         胺化反应:

             卤代烃与氨/胺反应(需高温高压或相转移催化剂克服空间位阻)。

             示例:C12-C14 叔烷基卤化物 + NH₃ → C12-C14 叔烷基伯胺。

         还原法:

             腈类化合物催化加氢(如使用 Raney Ni 或 Pd/C)。

             示例:C12-C14 叔烷基腈 + H₂ → C12-C14 叔烷基伯胺。

         绿色合成:

             生物基原料(如脂肪酸衍生物)酶催化胺化(2022年文献报道)。

   - 最新进展

         MOF 催化剂:金属有机框架(MOF)提升胺化效率(ACS Catal. 2021)。

         酶催化法:减少废弃物,提高选择性(Green Chem., 2023)。


三、性能特点

   - 物理性质

         溶解性:

            支链结构增强非极性溶剂相容性(如烃类),但降低水溶性。

            C12-C14 碳链使其在油水界面表现优异。

         热稳定性:

             叔烷基的电子效应和位阻提高抗氧化性,分解温度>200℃。

   - 化学性能

         反应活性:

            伯胺的高亲核性受位阻抑制,需强条件进行酰化或烷基化。

         表面活性:

            临界胶束浓度(CMC)低于直链,适合低泡洗涤剂(2023年专利)。


四、具体应用原理

   - 表面活性剂

         原理:

            叔烷基伯胺的疏水碳链与亲水氨基形成两亲结构,降低表面张力。

            支链结构增强乳化性能,适合油水体系。

         应用:

            洗涤剂、乳化剂、润湿剂。

   - 腐蚀抑制剂

         原理:

            氨基吸附于金属表面,形成保护膜。

            支链结构增强膜稳定性。

         应用:

            石油工业、水处理。

   - 医药领域

         原理:

             叔烷基伯胺用于 mRNA 疫苗脂质纳米粒(LNP)封装(Nature, 2022)。

             支链结构增强脂质双层稳定性。

         应用:

             药物递送系统。


五、交叉对比

对比维度C12-C14 叔烷基伯胺C12-C14 直链伯胺C12-C14 仲胺C12-C14 叔胺
合成难度高(需催化条件)低(直接胺化)中等高(多步反应)
水溶性低(支链疏水)较高(线性亲水)中等低(N-烷基疏水)
生物降解性较差(支链抗降解)好(直链易分解)中等低(结构稳定)
表面活性效率高(低 CMC)中等低(N-H减少)低(N-烷基疏水)
热稳定性优(抗氧化)中等优(N-烷基保护)优(刚性结构)
反应活性中等(位阻限制)高(暴露 NH₂)低(位阻更大)低(N-烷基位阻)
工业应用腐蚀抑制剂、乳化剂洗涤剂、药物中间体催化剂配体医药合成
毒性低(难穿透细胞膜)中等高(脂溶性)高(环结构)
近年研究热点生物基合成(2023)绿色表面活性剂离子液体开发

手性催化剂

成本高(复杂合成)中等


六、最新进展(2020-2023)

   - 催化体系优化:MOF 催化剂提升胺化效率(ACS Catal. 2021)。   

   - 医药应用:C12-C14 叔烷基伯胺用于 mRNA 疫苗脂质纳米粒(LNP)封装(Nature,           2022)。

   - 环境友好:酶催化法合成支链胺,减少碳足迹(Green Chem., 2023)。


总结

       C12-C14 叔烷基伯胺(CAS:68955-53-3) 凭借其支链结构,在表面活性、热稳定性和低毒性方面表现突出,适合高附加值领域(如医药、特种材料)。与直链伯胺相比,其合成成本较高,但性能更优。未来趋势聚焦绿色合成与功能化改性。




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