- 四甲基乙二胺(TMEDA, N,N,N',N'-Tetramethylethylenediamine)
- CAS号:110-18-9
- 分子式:C₆H₁₆N₂
- 结构式:(CH₃)₂N-CH₂-CH₂-N(CH₃)₂
一、上下游产品
1. 上游原料
乙二胺(Ethylenediamine, CAS:107-15-3):通过乙二胺与甲醛或甲醇的甲基化反应制备TMEDA。
甲醛/甲醇:用于甲基化反应。
甲基化试剂(如碘甲烷、硫酸二甲酯):在合成中提供甲基基团。
2. 下游产品及应用
有机锂试剂(如正丁基锂):作为配体增强反应活性。
聚合催化剂:用于Ziegler-Natta催化剂体系。
医药中间体:参与某些药物的合成。
电镀添加剂:改善镀层性能。
二、主要用途及功能
1. 有机合成中的配体与催化剂
锂试剂活化:TMEDA与正丁基锂(n-BuLi)等有机锂化合物形成稳定配合物,提高其反应活性和选择性,广泛用于Grignard反应、阴离子聚合等。
金属有机化学:作为过渡金属(如铜、镍、钯)的配体,用于偶联反应(如Heck反应、Suzuki反应)。
2. 聚合反应助剂
Ziegler-Natta催化剂:与钛、铝等金属配合,催化烯烃(如乙烯、丙烯)的聚合。
阴离子聚合:在丁二烯、苯乙烯的聚合中调节聚合物结构。
3. 电镀工业
镀铜/镀锌添加剂:改善镀层均匀性和附着力,减少孔隙率。
4. 其他用途
化学分析:作为气相色谱(GC)的改性剂。
医药与农药中间体:参与某些生物碱或药物的合成。
三、安全与储存
危险性:易燃液体,具强腐蚀性和刺激性,吸入或接触皮肤可能导致灼伤。
储存条件:密封避光,存放于阴凉通风处,远离氧化剂和酸类。
防护措施:操作时需佩戴防毒面具、耐腐蚀手套(如丁基橡胶)。
TMEDA作为多功能试剂,在有机合成、聚合催化及材料科学中具有不可替代的作用,但其强腐蚀性需严格安全管控。
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