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叔烷基伯胺(CAS:68955-53-3)是一类分子结构含叔烷基和伯氨基(-NH₂)的胺类化合物,主要作为润滑油添加剂和石化中间体使用,具有独特的空间位阻效应和化学活性。
中文名称:叔烷基伯胺、C12-14 - 叔烷基胺
英文名称:C12-14-tert-alkyl amines、PRIMENE 81-R
CAS 号:68955-53-3,EINECS 号:273-279-1
分子式:C13H29N,分子量范围 185-200 g/mol
外观与颜色:澄清微黄色液体,颜色等级≤2
密度:20℃时比重 0.8-0.82 g/cm³
化学特性:pH 值 11-13(呈碱性),总胺值 280-303 mg KOH/g
稳定性:常温下稳定,可燃(H227),存储期可达 1 年
溶解性:易溶于有机溶剂,具有良好的油溶性和亲油性,与水接触可改变界面张力
工业上主要采用改进型里特反应(Ritter reaction) 制备,核心优势是减少氰化物废物排放,具体步骤如下:
①反应初始化:将氰化氢(或其盐)、强酸(如浓硫酸)、水与烯烃基质(优选丙烯四聚物、异丁烯二聚物等烯烃寡聚物)接触,在 20-120℃、1-10 atm 条件下生成第一反应中间体。
②水解反应:向中间体中加入过量水(1-10 摩尔当量),升温至 50-130℃进行水解,形成第二反应中间体。
③脱氰净化:通过氰化氢汽提塔或惰性气体吹扫,将中间体中氰化物含量降至 10 ppm 以下。
④成胺反应:与碱金属氢氧化物反应生成目标产物,产物纯度可达 99% 以上。
近年开发出光诱导铜催化合成法,在 440 nm 光照、-10℃温和条件下,通过仲胺与非活化烷基亲电试剂偶联制备,产率 50%-99%,具有立体化学互补性和克级放大潜力,适用于精细化学品合成场景。
①无灰分散剂:吸附油泥、烟炱等杂质,防止发动机或机械部件沉积物堆积,适配柴油机油、齿轮油等。
②金属缓蚀剂:在金属表面形成保护膜,中和润滑油氧化酸性产物,用于发动机油、液压油及金属加工液。
③抗乳化剂:破坏油水乳化体系,促进水分分离,保障润滑系统稳定性,适用于工业齿轮油、涡轮机油。
①表面活性剂合成:与卤代烃、硫酸二甲酯等反应生成季铵盐(阳离子型),用于织物柔软剂、水处理絮凝剂;与环氧乙烷反应生成非离子表面活性剂,应用于工业清洗剂、洗发水。
②有机合成催化剂:作为有机碱催化缩合、酯化等反应,适配医药中间体、染料合成工艺。
①石化分离萃取剂:用于石化产品中酸性物质、金属离子的分离纯化,提升产品纯度。
②燃料添加剂:改善燃料燃烧效率,减少积碳生成,适用于柴油、重油等燃料体系。
③防锈剂:直接添加于金属防锈油、防锈液中,用于钢铁、有色金属的短期或长期防锈。
四、典型客户案例及效果数据
润滑油领域(无灰分散剂)客户案例
某国内大型柴油机油生产企业,主打商用车发动机油产品,面临高温工况下油泥沉积导致的发动机堵塞问题。
使用方案
采用陶氏 PRIMENE 81R,添加比例 1.8%(质量分数),复配 T202 抗氧剂使用。
效果数据
油泥分散效率提升 40%,发动机活塞积碳量减少 35%。
机油换油周期从 6 万公里延长至 8 万公里,客户售后投诉率下降 28%。
生产成本较原使用的聚异丁烯胺类分散剂降低 12%/ 吨油。
五、技术发展趋势
①合成工艺:聚焦低氰化物排放、温和反应条件的绿色合成技术,如光催化、酶催化等新型催化体系。
②应用拓展:开发在生物医药中间体、高端防腐材料、环保型水处理剂等领域的应用。
③性能优化:通过分子结构修饰增强空间位阻效应,提升分散性和缓蚀效率,适配新能源汽车润滑油需求。
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