一、物理化学特性
- 基本信息
化学名称:N,N’-双(3-氨基丙基)-1,2-乙二胺
别名:Bis(3-aminopropyl)ethylenediamine, 3,3'-Diaminodipropyl ethylenediamine
CAS号:10563-26-5
分子式:C₈H₂₂N₄
分子量:174.29 g/mol
- 物理性质
外观:无色至淡黄色透明液体
沸点:约 290–300 °C(需减压蒸馏,常压下可能分解)
密度:≈ 0.95–0.98 g/cm³(20 °C)
溶解性:易溶于水、醇类(甲醇、乙醇)、极性有机溶剂(如DMF、DMSO),微溶于非极性溶剂(如正己烷)
粘度:中等粘度液体(类似甘油)
挥发性:低挥发性(因分子量较大)
- 化学性质
碱性:强碱性(含4个伯胺基团,pKa ~9–11)
反应性:
可与环氧基团(如环氧树脂)发生开环聚合,形成交联网络。
能与羧酸、酸酐、酰氯等反应,生成聚酰胺或聚酰亚胺结构。
作为螯合剂,可与过渡金属(Cu²⁺、Ni²⁺、Co²⁺等)形成稳定配合物。
易被氧化,需避光、密封保存。
二、产品的用途与功能
(1)高分子材料领域
- 环氧树脂固化剂:
作为高活性胺类固化剂,用于环氧树脂的交联固化,提供优异的机械强度、耐热性和耐化学性。
适用于电子封装胶、复合材料、胶粘剂等高性能应用。
- 聚酰胺/聚酰亚胺合成:
与二酸(如己二酸)缩聚,制备耐高温聚酰胺纤维或薄膜。
用于高性能工程塑料(如航空航天材料)。
(2)螯合剂与催化领域
- 金属离子螯合剂:
用于废水处理(重金属离子去除,如Cu²⁺、Ni²⁺)。
在电镀液中稳定金属离子,改善镀层均匀性。
- 均相催化剂配体:
与过渡金属(如Pd、Cu)配位,用于C-C偶联反应、氢化反应等有机合成。
(3)生物与医药领域
- 蛋白质交联剂:
用于抗体修饰、酶固定化(如生物传感器制备)。
- 基因转染试剂:
作为阳离子多胺,与DNA/RNA形成复合物,提升细胞转染效率。
- 药物载体:
用于缓释药物递送系统(如抗癌药物负载)。
(4)表面处理与涂料
- 金属表面处理剂:
在防锈涂层、金属预处理中作为助剂,增强附着力。
- 水性涂料交联剂:
提升涂膜的耐水性、耐磨性。
三、应用场景
领域 | 具体应用 |
高分子材料 | 环氧树脂固化(电子封装、复合材料)、聚酰胺合成(纤维、薄膜) |
环保 | 重金属废水处理(电镀厂、矿业废水) |
催化 | 有机合成(医药中间体、精细化学品生产) |
生物医药 | 基因转染试剂、蛋白质交联(诊断试剂、生物传感器) |
表面处理 | 金属防腐涂料、电镀液添加剂 |
四、性能局限与挑战
- 储存稳定性:
伯胺易被氧化,长期储存需惰性气体保护(如N₂)或低温避光。
- 毒性:
对皮肤、眼睛有刺激性,需佩戴防护装备(手套、护目镜)。
- 成本较高:
相比乙二胺、己二胺等简单多胺,合成工艺复杂,价格较贵。
- 反应控制:
作为交联剂时,可能因高反应活性导致固化速度过快,需优化工艺(如低温固化)。
五、替代品
类似多胺(如三乙烯四胺、四乙烯五胺)可部分替代,但交联密度和性能可能不同。
总结
N,N’-双(3-氨基丙基)-1,2-乙二胺是一种高活性多胺,在高分子固化、螯合催化、
生物医药等领域具有重要应用,但其储存稳定性、毒性及成本需在实际使用中权衡。
未来在环保型固化剂、生物相容性材料方面的研究可能进一步拓展其应用。
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