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一、物理化学特性
- 基本信息
化学名称:四甲基二丙烯三胺(Tetramethyldipropylenetriamine, TMDPTA)
别名:N,N,N',N'-Tetramethyl-1,3-diaminopropane, Bis(3-dimethylaminopropyl)amine
CAS号:6711-48-4
分子式:C₁₀H₂₅N₃
分子量:187.33 g/mol
- 物理性质
外观:无色至淡黄色透明液体
沸点:约 230–240 °C(常压)
密度:≈ 0.85–0.88 g/cm³(20 °C)
溶解性:
易溶于水、醇类(甲醇、乙醇)、丙酮、氯仿等极性溶剂
微溶于非极性溶剂(如正己烷)
粘度:低至中等粘度(类似轻质润滑油)
挥发性:中等挥发性(沸点较高,但低于小分子胺类)
- 化学性质
碱性:强碱性(含两个叔胺和一个仲胺基团,pKa ~9–11)
反应性:
催化作用:可作为有机碱催化剂,促进环氧开环、Knoevenagel缩合等反应。
配位能力:与金属离子(如Cu²⁺、Ni²⁺)形成配合物,但稳定性低于伯胺/仲胺类螯合剂。
热稳定性:在高温(>200 °C)下可能分解,释放二甲胺等副产物。
二、产品的用途与功能
(1)聚氨酯(PU)工业
- 发泡催化剂:
用于聚氨酯软泡、硬泡的生产,调节发泡(Foam)与凝胶(Gel)反应的平衡。
与胺类催化剂(如Dabco、PMDETA)协同使用,优化泡沫孔径和力学性能。
- 应用场景:床垫、汽车座椅、保温材料(如冰箱隔热层)。
(2)环氧树脂固化促进剂
- 潜伏性固化剂:
在单组分环氧胶粘剂中作为促进剂,与酸酐类固化剂配合使用,降低固化温度(如从150 °C降至80 °C)。 -
- 应用场景:电子封装、复合材料(碳纤维预浸料)、涂料。
(3)有机合成催化剂
- 碱催化剂:
促进环氧乙烷/环氧丙烷开环聚合(生产聚醚多元醇)。
用于Michael加成、Knoevenagel缩合等反应(医药中间体合成)。
(4)表面活性剂与腐蚀抑制剂
- 缓蚀剂:
在冷却水系统、金属加工液中吸附于金属表面,抑制酸性腐蚀。
- 乳化剂:
用于农药乳化剂、石油破乳剂(与长链脂肪酸衍生物复配)。
(5)其他特殊应用
- 气体净化:
在天然气脱硫(H₂S、CO₂吸收)中作为胺类吸收剂组分。
- 电镀添加剂:
调节电镀液pH,改善镀层均匀性(如碱性镀锌)。
三、应用场景
| 领域 | 具体应用 |
| 聚氨酯工业 | 软泡(床垫、沙发)、硬泡(建筑保温、冷链物流) |
| 环氧树脂 | 电子封装胶、风电叶片复合材料、防腐涂料 |
| 有机合成 | 医药中间体(如抗抑郁药)、聚醚多元醇生产 |
| 表面处理 | 金属加工液、冷却水缓蚀剂、电镀液pH调节剂 |
| 能源化工 | 天然气脱硫、炼油厂酸性气体处理 |
四、性能局限与挑战
- 毒性:
对皮肤和呼吸道有刺激性(LD₅₀大鼠口服约500–1000 mg/kg),需严格防护。
- 挥发性胺释放:
高温下可能释放二甲胺(有鱼腥味,且对环境有害)。
- 选择性局限:
作为催化剂时,对某些反应(如不对称合成)选择性较低,需搭配其他助剂。
五、替代品
- 三乙烯二胺(Dabco):更常用于PU发泡,但热稳定性较差。
- N-甲基咪唑:用于环氧固化促进,但碱性更强,可能影响材料色泽。
总结
四甲基二丙烯三胺(TMDPTA)是一种多功能叔胺化合物,核心应用集中在聚氨酯发泡、环氧固化促进及有机催化领域。其优势在于反应活性可调、与多种体系相容,但需注意毒性、挥发副产物及成本问题。未来在绿色催化、高性能聚合物中的改性应用可能进一步拓展其市场。
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